고려시대에 태자첨사 이습홍(李襲洪), 판소부감(判少府監) 이현여(李賢呂), 통례문부사(通禮門副使) 이지(李漬), 대장군(大將軍) 이송(李松) 등은 연안이씨의 맥을 이어온 4대 산맥이다. 이들의 후손이 번성하여 오늘날 연안이씨의 주류를 이룬다.
조선시대에 와서 총 250명의 문과 급제자와 상신(영의정, 좌의정, 우의정) 8명, 대제학 8명, 청백리 7명을 배출해 조선의 명문으로서 위세를 떨쳤다.
영조와 순조 때에 부자 대제학, 3대 대제학을 배출하여 명성을 날리고 그와 함께 8정문(旌門)을 자랑한다.
효자 이지남(李至男)에서 부터 아들, 손자, 며느리 8명이 효부, 열녀로 정문을 받아 8정문 집안이 되었다.
이호민(李好閔)은 연안이씨가 자랑하는 외교의 명수. 그는 임진왜란 당시 이조좌랑(吏曺佐郞)으로 명나라의 구원병을 끌어들이는데 공을 세웠으며 그 후 부제학(副提學)에 올라 대명외교문서를 도맡아 기초하는 등 탁월한 외교 솜씨를 발휘했다. 전란이 끝난 후 대제학, 예조판서를 거쳐 좌찬성(左贊成)에 올랐다.
이귀(李貴)는 학자의 가문인 연안이씨의 번영을 정치적으로 뒷받침하여 명실공히 명문의 위치에 올려놓은 인물이었다. 선조 36년 문과에 급제, 평산부사로 있다가 광해군의 폭정을 개탄하고 사직했다. 1623년 반정을 주동하여 인조를 옹립하여 이공으로 대사헌, 좌찬성에 오르고 연평부원군에 봉해졌다.